本格的なパソコン時代の幕開けとなったウインドウズ95の発売から、そろそろ15年が経過しようとしている。その間にリリースされた歴代のウインドウズ（サービスパック含む）の評価を表したアスキーアートが2ちゃんねるに投稿されている。

歴代のウインドウズシリーズで最高傑作はどれか。「シンプルで安定していた2000が良かった」「XPの最終型であるSP3が最強」などなど、様々な意見がありそうだ。2ちゃんねるのウインドウズ関連のスレッドには、歴代ウインドウズの評価をグラフで比較したアスキーアートがよく投稿されている。
このグラフによればウインドウズの最高傑作はXP SP3もしくはVista SP2。発売されたばかりのウインドウズ7は「初期のXPやVistaよりはマシだが、SP2以降のXPやVistaほどは良くはない」という評価になっている。これを「VistaSP2より後退した」と見るか「ウインドウズの初期バージョンとしては悪くない」と見るかは人それぞれだろう。
なお、2000とXPの間に刻まれた深い奈落の底にあるのは「ウインドウズMe」。実際に使ったことのある人なら、歴代で最悪の出来であることに意義を唱える人はまずいないはずだ。

この断絶を除いては、ウインドウズはバージョンを重ねるごとにおおむね使いやすくなってきていると言えそう。次に控えている「ウインドウズ7 SP1」が、XP SP3やVista SP2の使いやすさを上回るのを期待しよう。